Драгиша Михајловић рођен је у Кикинди 1980. године. Основну школу и Гимназију „Душан Васиљев“ завршио је у Кикинди. Дипломирао је на Правном факултету у Новом Саду на основним академским студијама.

Стално је запослен у Служби за буџетску инспекцију Града Кикинде, у претходне три године, на радном месту буџетског инспектора, са којег је постављен за вршиоца дужности начелника Градске управе.

Поред поменутог, радно искуство је стекао радећи у Републичком фонду за здравствено осигурање филијала Кикинда, на општим правним пословима и пословима матичне евиденције и здравственог осигурања, Средњој стручној школи“ Милош Црњански“ Кикинда на радном месту наставника Устава и права грађана и у Јавном предузећу за комуналну инфраструктуру и услуге „Кикинда“ на општм правним пословима и пословима везаним за јавне набавке. Има положен државни стручни испит, испит за службеника за јавне набавке и испит за инспектора.

Ожењен је и отац једног детета.